Tarihi Kırkpınar güreşleri, Edirne kent kimliğinin en önemli öğelerinden olup aynı zamanda Antik Yunanistan Olimpiyatlarından sonra, dünya tarihinin bilinen en eski spor organizasyonudur.
Dünyanın hiçbir şehrinde bu kadar süredir devam eden bir spor müsabakası yoktur yani Kırkpınar güreşleri tek olma özelliği taşır.
Bu organizasyonun bir efsaneye göre: Osmanlı Padişahı I. Murat tarafından 6 Mayıs 1361 tarihinde başlatılmıştır. Ancak Kırkpınar güreşlerinin başlangıcı hakkında birçok söylenti vardır. Bunların en yaygın olanı: Kırkpınar güreşleri efsanesi: Orhan Gazi, Rumeli’yi ele geçirmek için bir sefer düzenleyerek kardeşi ve 40 askerle birlikte Domuzhisarı üstünde ilerler. Domuzhisarı’nı fetheden gurup, ardından diğer hisarları ele geçirmek için yola devam ederler. Bu süreç içinde askerler mola verilen her yerde güreşe tutuşurlar.
Bir gün, gurupta yer alan iki genç yiğit güreşe tutuşur fakat kazanan olmaz. Ardından önce Yunanistan’da, daha sonra Hıdrellez günü Edirne’ye 17 km uzaklıktaki Ahırköy çayırında tekrar güreşmeye başlarlar. Fakat sabah başlayan gece yarısına kadar devam eden güreşin sonunda, ikisi de ölür.
Arkadaşları onları incir ağacının altına gömer ve söylentilere göre ilerleyen yıllarda bu iki askerin mezarı başından gür bir pınar aktığı görülür. Halk bu iki kişinin ermiş olduğuna inanır, bölgenin adı da “Kırkpınar” olarak anılmaya başlar.
Kırkpınar yağlı güreşlerinde pehlivanlar manda, dana ve malak derisinden yapılmış olan “kıspet” adı verilen giysi giyerler. Güreşçileri seyircilere tanıtan kişi cazgır, güreşçilerin güreşten önce gerçekleştirdikleri ısınma hareketi peşrev olarak adlandırılır. Pehlivanlar güreşe tutuşmadan önce, kavramanın güç olmasını sağlamak amacıyla yağlanmakta, tutuşa çağrılan pehlivanlar için davul-zurna eşliğinde güreş havaları çalınır.
Kırkpınar güreşleri, Balkan Savaşı, 1. Dünya Savaşı ve Yunan işgali döneminde kendi yerinde ve düzeninde yapılmaz, bir süre Edirne dışında Virantekke bölgesinde yapılır. Cumhuriyet döneminde ise belli bir süre Edirne Milli Eğitim Müdürlüğünün Türk Ocağına yardım amacıyla organize ettiği güreşler, bir süre de Kırkpınar ağaları tarafından düzenlenir. 1946 yılından itibaren Edirne Belediyesi tarafından organize edilen Kırkpınar güreşleri her Hıdırellez günü Sarayiçi’nde yapılmaktadır.